Hoe om organiese verbindings te kristalliseer: 10 stappe (met prente)

Kristallisering (of herkristallisasie) is die belangrikste metode vir suiwering van Organiese verbindings. Die proses om onsuiwerhede te verwyder deur kristallisering wat `n verbinding in `n gepaste warm oplosmiddel oplos, sodat die oplossing kan afkoel en versadig word met die samestelling wat gesuiwer word, sodat dit uit die oplossing kan kristalliseer, wat dit met koue isoleer, wat die oppervlak met koue isoleer. oplosmiddel om residuele onsuiwerhede te verwyder, en droog.

Dit word die beste gedoen in `n beheerde chemie laboratorium, in `n goed geventileerde area. Let daarop dat hierdie prosedure wye toepassings het, insluitend grootskaalse kommersiële suiwering van suiker deur kristallisasie van die rou suikerproduk wat onsuiwerhede agterbly.

Stappe

1. Weet wat `n gepaste oplosmiddel maak. Onthou die diktum "soos oplos soos": Polêre verbindings oplos in polêre oplosmiddels, niepolêre verbindings oplos in niepolêre oplosmiddels nie. Byvoorbeeld, suiker en sout (polêre verbindings) oplos in water (polêre oplosmiddel), maar nie in olie nie (nie-polêre oplosmiddel).

Die ideale oplosmiddel sal hierdie eiendomme hê:

Dit sal die verbinding ontbind wanneer die oplossing warm is, maar nie wanneer die oplossing koud is nie.
Dit sal die onsuiwerhede glad nie ontbind nie (dit kan dus wees uitgefiltreer wanneer die onrein verbinding opgelos is) of sodanig dat dit hulle baie goed sal oplos (hulle sal in oplossing bly wanneer die verlangde verbinding is gekristalliseer).
Dit sal nie met die verbinding reageer nie.
Dit is nieflik nie.
Dit is nontoksies.
Dit is goedkoop.
Dit is baie wisselvallig (dit kan maklik van die kristalle verwyder word).

2. Oorweeg jou opsies. Dit is dikwels moeilik om te besluit op die beste oplosmiddel - die oplosmiddel word dikwels deur eksperimentering gekies, of deur die mees nie-polêre oplosmiddel beskikbaar te gebruik. Vergewis jouself van die volgende lys van algemene oplosmiddels (van die meeste polêre tot die minste polêre). Let daarop dat oplosmiddels aangrensend aan mekaar mengbaar is (hulle sal in mekaar oplos). Algemeen gebruikte oplosmiddels is in vetdruk.

Water (h₂O) is nie-misbruik, nontoxic, goedkoop en sal baie polêre organiese verbindings oplos - die nadeel is `n hoë kookpunt (100 ° C (212 ° F)), wat dit relatief nievolatiel maak en moeilik is om van kristalle te verwyder, tensy hulle in `n stukkie is. desikator.

Asynsuur (ch₃Cooh) is nuttig vir oksidasie reaksie, maar sal reageer met alkohol en amiene, en is dus moeilik om te verwyder (kookpunt is 118 ° C (244 ° F)).

Dimetiel sulfoksied (dmso), metiel sulfoksied (ch₃Seeking₃) word hoofsaaklik gebruik as oplosmiddel vir reaksies - selde vir kristallisasie. Dit kook by 189 ° C (372 ° F), en is moeilik om te verwyder.

Metanol (ch₃OH) is `n nuttige oplosmiddel wat verbindings van hoër polariteit sal oplos as ander alkohole. Kookpunt: 65 ° C (149 ° F).

Asetoon (ch₃Kook₃) is `n uitstekende solvent - die nadeel is lae kookpunt van 56 ° C (133 ° F), wat min verskil in oplosbaarheid van `n verbinding by die kookpunt en kamertemperatuur toelaat.

Butanone (metieletielketoon, mek) (ch₃Kook₂Ch₃) is `n uitstekende oplosmiddel met kookpunt 80 ° C (176 ° F).

Ethylasetaat (ch₃Kokaan₂H₅) is `n uitstekende oplosmiddel met kookpunt 78 ° C (172 ° F).

Dichloromethane, metileenchloried (ch₂Klop₂) is nuttig as `n solvente paar met ligroin, maar die kookpunt, 35 ° C (95 ° F), is te laag om dit `n goeie kristallisasie-oplosmiddel te maak. Dit kan egter afgekoel word tot -78 ° C (-108 ° F) met behulp van `n droë ys / asetoonbad,

Diethyl eter (ch₃Ch₂Uch₂Ch₃) is nuttig as `n solvente paar met ligroin, maar die kookpunt, 35 ° C (95 ° F), is te laag om dit `n goeie kristalliseringsoplosmiddel te maak, tensy dit met `n droë ys / asetoonbad gebruik word.

Metiel tert-Butyl eter (ch₃OC (ch₃)₃) is goedkoop, goeie vervanging vir diethyl eter gegee sy hoër kookpunt, 52 ° C (126 ° F).

Dioxane (c₄H₈O₂) is maklik om te verwyder van kristalle-ligte karsinogeen- vorm peroksiede-kookpunt 101 ° C (214 ° F).

Tolueen (c₆H₅Ch₃) is `n uitstekende oplosmiddel vir kristallisasie van arylverbindings en het die een keer algemeen gebruikte benseen vervang (`n swak karsinogeen) - `n nadeel is `n hoë kookpunt van 111 ° C (232 ° F), wat dit moeilik maak om van kristalle te verwyder.

Pentane (c₅H₁₂) word wyd gebruik vir nie-polêre verbindings - wat dikwels as oplosmiddelpaar met `n ander oplosmiddel gebruik word. Die lae kookpunt beteken dat dit nuttiger is wanneer dit in kombinasie met `n droë ys / asetoonbad gebruik word.

Heksaan (c₆H₁₄) word gebruik vir nonpolêre verbindings-inert-dikwels gebruik in `n oplosmiddel plailose punt 69 ° C (156 ° F).

Cyclohexane (c₆H₁₂) is soortgelyk aan heksaan, maar goedkoper, en het kookpunt 81 ° C (178 ° F).

Petroleum eter, ook bekend as Ligroin, is `n mengsel van versadigde koolwaterstowwe waarvan Pentane `n hoofkomponent is. Goedkoop, en gebruik wisselvallig met Pentane-kookpunt 30-60 ° C (86-140 ° F).

3. Kies jou oplosmiddel:

Sit `n paar kristalle van die onrein verbinding in `n proefbuis en voeg `n enkele druppel van die oplosmiddel by, laat dit toe om langs die kant van die buis te vloei.

As die kristalle onmiddellik by kamertemperatuur oplos, verwerp die oplosmiddel Omdat te veel van die verbinding opgelos sal bly op lae temperatuur, en probeer `n ander oplosmiddel. As jy van plan is om jou oplosmiddel aansienlik onder kamertemperatuur in die re-kristallisasie af te koel (i.e. Gebruik `n droë-ys / asetoonbad), voer dan hierdie toets uit met voorafgekoelde oplosmiddel.

As die kristalle nie in koue oplosmiddel oplos nie, warm die buis op `n warm sandbad of `n hitte-geweer gebruik en die kristalle waarneem. Voeg `n druppel meer oplosmiddel by as hulle nie oplos nie. As hulle op die kookpunt van die oplosmiddel oplos en dan weer kristalliseer wanneer dit tot kamertemperatuur afgekoel word, het jy `n gepaste oplosmiddel gevind. Indien nie, probeer `n ander oplosmiddel.

As na `n proses van verhoor en fout - en geen enkele bevredigende oplosmiddel gevind word nie - gebruik `n solvente paar. Los die kristalle op in die beter oplosmiddel (die een waarin hulle geredelik opgelos word) en voeg die armer oplosmiddel by die warm oplossing totdat dit bewolk word (die oplossing is versadig met die opgeloste). Die solvente paar moet met mekaar mengbaar wees. Sommige nuttige oplosmiddelpare is asynsuur-water, etanol-water, aseton-water, dioxane-water, aseton-etanol, etanol-diethieleter, metanol-2butanone, ethylasetaat-siklohexaan, asetoon-ligroïen, ethylasetaat-ligroin, diethyl Ether-Ligroin, Dichloromethane-Ligroin, Toluene-Ligroin.

Beeld getiteld kristalliseer organiese verbindings Stap 2

4. Los die onrein verbinding op: Om dit te doen, plaas die verbinding in `n proefbuis. Verpletter groot kristalle met `n roerende staaf om oplewing te bevorder. Voeg die oplosmiddel druppel by druppel. Om onoplosbare, soliede onsuiwerhede te verwyder, gebruik oortollige oplosmiddel om die oplossing te verdun en die stewige onsuiwerhede by kamertemperatuur te filter (sien stap 4 vir filtrasieprosedure), verdamp dan die oplosmiddel. Voor verwarming, plaas `n houtapparaat in die buis om superverhitting te voorkom (verhitting van die oplossing bokant die oplosmiddel se kookpunt sonder om te kook). Die lug wat in die bos vasgevang is, sal uitkom om te vorm nuklei om selfs kook te laat. Alternatiewelik kan poreuse porselein kookskyfies gebruik word. Nadat vaste onsuiwerhede verwyder is en die oplosmiddel verdamp, voeg solvente-druppel by die druppel, terwyl die kristalle met `n glasstang roer en die buis op `n stoombad of sandbad opwarm, totdat die verbinding heeltemal opgelos is met minimale hoeveelheid oplosmiddel.

As jy met `n verbinding met `n smeltpunt laer as die kookpunt van jou oplosmiddel werk, maak seker dat dit nie gesmelt het sonder om op te los nie. As jy twee vloeibare lae sien, voeg `n bietjie meer oplosmiddel by.

Beeld getiteld kristalliseer organiese verbindings Stap 3

5. Versadig die oplossing. Slaan hierdie stap oor as die oplossing kleurloos is of net `n ligte skaduwee van geel het. As die oplossing gekleur is (wat resultate van die produksie van hoëmolekulêre gewig byprodukte van chemiese reaksies), voeg oortollige oplosmiddel en geaktiveerde houtskool (koolstof) by en kook die oplossing vir `n paar minute. Die gekleurde onsuiwerhede sal adsorbeer op die oppervlak van geaktiveerde houtskool, as gevolg van sy hoë mate van mikroporositeit. Verwyder die houtskool met geadsorbeerde onsuiwerhede deur filtrasie, soos beskryf in die volgende stap.

Image getiteld kristalliseer organiese verbindings Stap 4

6. Verwyder vaste stowwe deur filtrasie. Filtrering kan gedoen word deur swaartekragfiltrering, dekantasie, of verwydering van oplosmiddel met behulp van `n pipet. Gebruik gewoonlik nie vakuumfiltrering nie, aangesien die warm oplosmiddel tydens die proses sal afkoel, sodat die produk in die filter kan kristalliseer. As daar geen onoplosbare onreinheid is nie, slaan hierdie stap oor.

Gravity Filtration: Dit is die metode van keuse vir die verwydering van fyn houtskool, stof, lint, ens. Kry drie Erlenmeyer-flesse verhit op `n stoombad of warmplaat: een wat die oplossing wat gefiltreer word, `n ander een wat `n paar milliliter van oplosmiddel en `n stamlose trechter bevat, en die derde wat verskeie milliliter bevat van die kristallerende oplosmiddel om te gebruik vir spoelwater. Plaas `n gelaaide filterpapier (nuttig aangesien jy nie vakuum gebruik nie) in `n Stamless-trechter (Stamless om te verhoed dat die versadigde oplossing van die stingel met kristalle afkoel en verstop) oor die tweede Erlenmeyer-fles. Bring die oplossing om te kook, gryp dit in `n handdoek en gooi die oplossing in die filterpapier. Voeg kokende oplosmiddel van die derde Erlenmeyer-fles by enige kristalle wat op die filterpapier gevorm word en die eerste Erlenmeyer-fles wat die oplossing bevat, te spoel, wat gefiltreer word, voeg die spoel na die filterpapier by. Verwyder oortollige oplosmiddel deur die gefilterde oplossing te kook.

Afsluiting: Dit word gebruik vir groot vaste onsuiwerhede (i.e. gebreekte glas). Gooi eenvoudig die warm oplosmiddel af (dekant), wat die onoplosbare vastestowwe agterlaat.

Verwydering van oplosmiddel met behulp van `n pipet: Dit word gebruik vir `n klein hoeveelheid oplossing en as die stewige onsuiwerhede groot genoeg is. Plaas `n pipet met vierkantige punt in die onderkant van die proefbuis (afgeronde onderkant), en verwyder die vloeistof met behulp van suiging, laat vaste onsuiwerhede agter.

Beeld getiteld kristalliseer organiese verbindings Stap 5

7. Kristalliseer die samestelling van belangstelling. Hierdie stap aanvaar dat enige gekleurde onsuiwerhede en onoplosbare onsuiwerhede deur toepaslike stappe hierbo verwyder is. Verwyder enige oortollige oplosmiddel deur dit af te kook of af te blaas met `n sagte stroom lug, of deur roterende verdamping. Begin van `n oplossing versadig met die opgeloste op die kookpunt. Laat dit afkoel stadig na kamertemperatuur. Kristallisasie moet begin. Indien nie, begin die proses deur `n saadkristal by te voeg of die binnekant van die buis te krap met `n glasstang by die vloeibare lug koppelvlak. Sodra die kristallisasie begin het, moet jy nie die houer versteur om die vorming van groot kristalle toe te laat nie. Om stadige afkoeling te bevorder (wat groter kristalle toelaat om te vorm), kan jy die houer met katoen- of papierhanddoeke isoleer. Groter kristalle is makliker om van onsuiwerhede te skei. Sodra die houer heeltemal afgekoel het na kamertemperatuur, koel dit vir ongeveer vyf minute in ys of ander koelbad om die hoeveelheid kristalle te maksimeer.

As jy na afkoeling twee vloeibare lae sien, het jou verbinding geolie- Met ander woorde, dit het uit die oplossing van `n temperatuur bo sy smeltpunt geval. Dit sal veral voorkom as jy met `n lae-smeltende vaste stof werk. Voeg in hierdie geval `n bietjie meer oplosmiddel, verhit, en probeer weer. Probeer om `n saadkristal by te voeg (indien beskikbaar) of krap die binnekant van die houer voordat dit verkoel word om kristallisasie aan te moedig om te begin.

Beeld getiteld kristalliseer organiese verbindings Stap 6

8. Versamel en was die kristalle: Om dit te doen, skei die kristalle van die yskoue oplosmiddel deur filtrasie. Dit kan gedoen word met behulp van die Hirsch-tregter, die Buchner-trechter, of deur die verwydering van die oplosmiddel met `n pipet te gebruik.

Filtrasie met behulp van die Hirsch-trechter: Plaas die Hirsch-tregter met nie-bespot Filter papier in `n vakuumdigte toegeruste fles. Plaas die filterkolf in ys om die oplosmiddel koud te hou. Nat die filterpapier met die kristallisasie-oplosmiddel. Haak die fles na `n aspirator, draai die aspirator aan en maak seker dat die filterpapier deur die vakuum op die tregter afgetrek word. Giet en skraap die kristalle op die tregter en breek die vakuum sodra alle vloeistof uit die kristalle verwyder word. Gebruik `n paar druppels yskoue oplosmiddel om die kristallisasie-fles te spoel en dit op die tregter te spoel terwyl die vakuum heraangaan, en breek die vakuum sodra alle vloeistof uit die kristalle verwyder word. Was die kristalle `n paar keer met yskoue oplosmiddel om enige oorblywende onsuiwerhede te verwyder. Aan die einde van die was, laat die vakuum op om die kristalle te droog.

Filtrasie met behulp van die Buchner-trechter: Plaas `n stuk van nie-bespot Filter papier in die onderkant van die buchner-trechter, en nat dit met oplosmiddel. Pas die trechter styf teen `n filterkolf via `n rubber- of sintetiese rubberadapter om vakuumsuiging toe te laat. Giet en skraap die kristalle op die tregter, en breek vakuum sodra die vloeistof in die fles verwyder word, aangesien die kristalle op die papier gelaat word. Spoel die kristallisasie fles met yskoue oplosmiddel, voeg dit by die gewas kristalle, herlaai vakuum en breek vakuum wanneer die vloeistof uit die kristalle verwyder word. Herhaal en was die kristalle soveel keer as wat nodig is. Laat die vakuum op om die kristalle aan die einde te droog.

Was met `n pipet: gebruik vir klein hoeveelheid kristalle wat gewas moet word. Voeg `n pipet met vierkantige punt in die onderkant van die proefbuis (afgeronde onderkant), en verwyder die vloeistof en laat die gewasde stowwe agteruit.

Image getiteld kristalliseer organiese verbindings Stap 7

9. Droog die gewas produk: Finale droog vir `n klein hoeveelheid gekristalliseerde produk kan gedoen word deur die kristalle tussen velle filterpapier te druk en sodat hulle op `n horlosie-glas kan droog word, kan jy dit in `n ronde bottelplaas plaas en dit op `n vakuum verlaat. lyn vir ongeveer `n uur.

Wenke

As te min oplosmiddel gebruik word, kan kristallisasie te vinnig voorkom wanneer die oplossing afgekoel word. Wanneer kristallisasie te vinnig voorkom, kan onsuiwerhede in die kristalle vasgevang word, wat die doel van suiwering deur kristallisasie verslaan. Aan die ander kant, as te veel oplosmiddel gebruik word, kan kristallisasie glad nie plaasvind nie. Dit is die beste om net `n bietjie meer oplosmiddel by die kookpunt te voeg. Om die regte balans te vind, sal oefening vereis.

As jy probeer om die ideale oplosmiddel te vind deur verhoor en fout, begin eers met die lae kook, meer vlugtige oplosmiddels, aangesien dit makliker verwyder kan word.

Miskien is die belangrikste stap wag vir die warm oplossing om stadig af te koel en kristalle te laat vorm. Dit is uiters belangrik om wees geduldig en laat die oplossing ongestoord afkoel.

As te veel oplosmiddel bygevoeg word sodat klein kristalle op verkoeling gevorm word, verdamp sommige van die oplosmiddel deur verwarming en herhaalde verkoeling te herhaal.